三仲丁基NaBH₄是一种具有高区域选择性和立体选择性的还原剂,可溶于烃类和非极性溶剂,不溶于水,通常以溶液形式使用,在四氢呋喃等醚类溶剂中有较好的溶解性。对空气和湿气敏感,在惰性气氛下操作和储存。
一、基本信息
CAS号:67276-04-4
分子式:C12H27BNa
分子量:205.14400
密度:0.893 g/mL at 25ºC(lit.)
闪点:5 °F
危险性:遇水剧烈反应,应避免热,火焰和火花,极端温度和直接日晒。不可暴露在潮湿中。
二、安全操作
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。 切勿靠近火源。严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
三、安全储存
贮存在阴凉处。 容器保持密闭,储存在干燥通风处。 打开了的容器仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。 贮存期间严禁与水接触。
四、废弃处置
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃性物质,将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。受污染的容器和包装按未用产品处置。
五、主要应用
1.酮的选择性还原
优先还原空间位阻较小的酮羰基,生成手性醇。
2.环酮的立体控制
如合成顺式-4-羟基环己基甲酸乙酯。
3.烯酮的共轭加成还原和特殊官能团的选择性还原。
4.碘化物的脱卤反应
可还原苄基卤、烯丙基卤等生成相应的烃类,用于脱卤步骤。
5.共轭C₃H₃N双键的还原
选择性还原环外C₃H₃N衍生物的共轭双键,保留氰基官能团。
6.手性中间体制备
在α-氨基酸合成中,还原N-叔丁基亚磺酰基酮亚胺酯,实现高对映选择性。
7.香料合成
作为去对称内消旋试剂,合成复杂手性香料分子。